O Meu Grande e Louco Amor

Olive Brewster não gosta de novidades nem de riscos. Gosta do seu emprego, gosta de não ter um namorado com quem se preocupar, até gosta de ainda viver na sua casa de infância. Sem dramas, sem alaridos, sem problemas. Está tudo bem. Está tudo MARAVILHOSO! Exceto... a melhor amiga de Olive, Birdie, está a morrer.
Birdie tem um último desejo. Ela escreveu uma carta para o amor que lhe escapou, Chuck Allen. Nesta carta, Birdie abriu o seu coração e disse tudo o que não teve a oportunidade de dizer antes. Mas há um pequeno problema: Chuck está algures em Nova Iorque e Birdie pode nunca mais sair do hospital. Cabe a Olive encontrar Chuck e entregar-lhe a carta. Só que Olive nunca saiu da sua cidade natal, e a ideia de percorrer as ruas loucas de Manhattan aterroriza-a.
Como se a grande cidade não fosse suficientemente assustadora, Olive tem de lidar com Seth, um escritor com mau feitio que pensa que ela é uma anedota; Anders, um socialite aborrecido que se afeiçoou a ela; e o facto de que, por mais que ela tente encontrar Chuck, ele não parece querer ser encontrado.
Conseguirá Olive aprender a superar os seus medos, abandonar a velha rotina segura e realizar o último desejo da sua melhor amiga?